О частной жизни князя Олега известно крайне мало. «Иоакимовская летопись» называет его сыном скандинавского конунга, братом Ефанды, жены Рюрика. Князь Новгородский избрал Олега в наставники к своему сыну Игорю, для которого Олег стал фактически вторым отцом. Отважный варяг и замечательный полководец он провел всю жиунь в военных походах. Его семьей была верная дружина, с которой он держал совет и о благосостоянии которой неустанно заботился. Князь Олег не связывал себя брачными узами и не оставил наследников. Таинственность его судьбы и загадочная смерть породили множество посвященных ему сказаний, былин и легенд, которые слагались в народной среде на протяжении столетий.
Князь Олег был настолько крупной фигурой своего времени, что память о нем сохранили многие древнерусские предания, легенды и былины, а также скандинавский эпос.
Подлинная личная судьба князя Олега неизвестна, но не вызывает сомнения, что он был суровым воином. Отважный варяг, соратник легендарного Рюрика, он разбойничал в северных морях. Придя в землю словен и угро-финнов в составе скандинавской дружины, он стал верным вассалом новгородского князя, участвовал в его походах и деятельности по укреплению государственности в Северной Руси.
Из древних саг. Некоторые историки отождествляют Вещего Олега с норвежским конунгом Оддом Стрелой. Его имя упоминается в скандинавских «сагах о древних временах» XIII века и исландском эпосе. Согласно преданиям, покинув отчий дом в поисках удачи и богатства, Одд испытывал судьбу во многих странах мира. Сначала он оказался в Финмаркене на территории современной Лапландии, где стал обладателем волшебных стрел короля Гузи, сделавших его непобедимым. Затем пиратствовал на Северной Двине и на Беломорье. На острове Самсэ, расположенном между Ютландией и Зеландией, сражался в битве конунгов как наемник. Он совершал набеги на побережье Шотландии, Ирландии, Греции, Сицилии, Аквитании. Следуя в Иерусалим, Одд оказался «в стране гуннов» — Хуналанде, где в городе Кэнугарде (так скандинавы называли Киев) правил некий король Геррауд. Став его вассалом, Одд совершил немало ратных подвигов. Он женился на его дочери Силькисиф, от которой имел двух сыновей — Асмуда и Геррауда. Были у него и другие жены, как это было принято у викингов.
За мифами и легендами трудно разглядеть обстоятельства жизни Олега. Однако в том, что он был реальным действующим лицом древнерусской истории, сомнений нет.
»Повесть временных лет» сообщает, что Олег княжил в Киеве, «мир имея со всеми странами«. Историк Н.М. Карамзин отмечал, что ему сопутствовали уважение и любовь подданных.
Князь Игорь. Сын Рюрика Игорь за время правления Олега стал зрелым мужем, испытавшим себя на поле брани и на государственном поприще. Во время похода Олега на Византию в 907 году он управлял Киевской Русью. Но Вещий Олег не спешил отдавать Игорю власть. Он послал его княжить в далекий Новгород.
Смерть Вещего Олега. Летопись приводит рассказ о злом пророчестве волхва, сделанном князю Олегу. Однажды киевский правитель спросил кудесника: «Отчего я умру?» И услышал в ответ: «Князь! От коня твоего любимого, на котором ты ездишь, — от него тебе умереть!» Тогда Олег решил обмануть судьбу. «Никогда не сяду на него и не увижу его более», — решил он. Он повелел хорошо кормить коня, но к нему не приводить. Четыре года он не вспоминал о своем верном боевом товарище, а на пятый захотелось ему узнать, как его берегут. Оказалось, что конь умер. Посмеялся тогда Олег над давним предсказанием волхва. Князю захотелось увидеть кости бедного животного. Встав ногой на конский череп, он воскликнул: «Его ли мне бояться?» Вдруг из пустой глазницы черепа выползла ядовитая змея и ужалила Олега. Через несколько дней он скончался.
Олегова могила. «Народ стенал и проливал слезы«, — говорится в «Повести временных лет». Умершего государя похоронили в Киеве на горе Щековице. Новгородские летописи называют еще два места его упокоения: в Ладоге и «за морем».