Князь Олег желал установить свой контроль на всем протяжении торгового пути «из варяг в греки». Игорю в его планах отводилась роль гаранта законности его притязаний.
Еще в 864 году варяги из ближнего круга Рюрика — Аскольд и Дир — были им отпущены в поход на Византию. Следуя вместе со своими дружинами водным путем, они достигли Киева, племенного центра полян, и захватили в нем власть. Пределы их государства в Среднем Поднепровье включали киевское правобережье, верховья реки Горыни с примыкающим к ним водоразделом между Западным Бугом и Днестром, а на левом берегу Днепра — Чернигов и Переяславль с землями, границы которых сегодня трудно определить.
Поход на юг. Князь Олег обладал выдающимися талантами полководца, но он был также не лишен государственного ума. Его манили богатства Византии и стран Востока, но чтобы совершать туда военные набеги, ему необходимо было приблизиться к их границам. Богатый Киев, стоявший на Днепре, главной водной артерии юга Руси, был избран им в качестве возможной новой столицы государства. В течение трех лет Олег готовил завоевательный поход в Среднее Поднепровье. За это время в его рать влились свежие варяжские отряды, а также «великое множество» словен, веси, чуди и мери. В 882 году все это воинство двинулось на юг. Покорив Смоленск, город кривичей, и Любеч, город северян, новгородский князь приблизился к окрестностям Киева, где княжили Аскольд и Дир. Захватить укрепленный город, стоявший на холме и обороняемый сильной — тоже варяжской — дружиной, можно было только хитростью.
Злодейское убийство. Оставив главную часть войска на подступах к Киеву, князь Олег с несколькими дружинниками и малолетним Игорем высадился на берегу — Днепра, объявив себя варяжским купцом, направлявшимся в Византию и желавшим видеть местных правителей. Чтобы продемонстрировать собственное миролюбие, Олег поднял на руки Игоря и пошел к городу, прижимая к себе ребенка. Согласно летописи, интерес киевских князей к варяжскому гостю был так велик, что они поспешили на берег навстречу ему. Когда Аскольд и Дир приблизились, Олег заявил им, что они незаконно владеют городом, ибо не имеют княжеского происхождения, и, показав на Игоря, наследника княжеской власти, воскликнул: «Вот сын Рюриков!». По указанию Олега воины, до той поры прятавшиеся под лодками на берегу реки, бросились на Аскольда и Дира и убили их. Киевляне покорно подчинились новому правителю. Так князь Олег объединил в своих руках власть над Новгородом и Киевом. Земли, подвластные ему, вытянулись сравнительно узкой полосой вдоль водных путей от Ладоги до Днепра.
Присоединение новых земель. Провозгласив Киев «матерью городов русских», князь Олег принялся энергично расширять и укреплять свои владения. Он подчинил древлян, обитавших на правой стороне Днепра, заставив их платить регулярную дань «черными куницами».
Затем из Восточного Поднепровья были вытеснены хазары, а населявшие эти места северяне и радимичи также стали подданными нового киевского властителя. Князь Олег ставил города и укрепленные военные станы на юго-западе для обороны от кочевников. Игорь все это время пребывал в Киеве, однако летописи не сообщают никаких подробностей относительно его жизни и деятельности.
Наступление на Византию. Согласно «Повести временных лет», установив мир и покой в своих владениях, князь Олег устремил взор на соседние земли, и, прежде всего, на Византию: он хотел завладеть торговыми путями на Черном море.
В 907 году киевский князь, собрав огромное войско из населения всех подвластных земель, выступил в поход во главе восьмидесятитысячной рати, размещенной на 2000 гребных судов. Когда русы приблизились к Константинополю, император Леон приказал перегородить гавань гигантской цепью, чтобы не дать войти в нее вражеским ладьям. Тогда Олег приказал поставить суда на колеса и с поднятыми парусами двинул свой флот посуху на Царьград, защитники которого были ошеломлены подобным зрелищем. Константинополь запросил мира и предложил киевскому князю дань. Примечательно, что в тексте заключенного в 911 году русско-византийского договора Олег назван «великим князем русским», а имя Игоря не было упомянуто. Этот факт заставлял историков разных поколений предполагать, что у Игоря было особое место в политической системе Древнерусского государства.
Смерть Вещего Олега. Автор «Повести временных лет» подробно описывает триумфальное возвращение князя Олега в Киев с богатыми трофеями. Все полагали, что большой успех в византийском походе объясняется необычным даром Олега предвидеть военную удачу. Поэтому народная молва назвала князя Олега — Вещим. Однако магические способности не помогли князю избежать нелепой смерти от укуса змеи.