Готовясь к крупному военному походу против Византийской империи, князь Олег заключил договор с Болгарией о проходе русского войска по ее территории.
В начале X века Болгария и Византия находились в состоянии мира, который был заключен после кровопролитной войны, начавшейся, когда царь Симеон направил свои войска к границам империи в ответ на притеснения болгарских купцов на византийском рынке. Тогда империи удалось отразить нападение армии Симеона, заключив союз с венграми, которые вторглись в низовья Дуная и Днестра, угрожая Болгарии. Тем не менее, уже в 897 году Симеон сокрушил византийские силы во Фракии. По сообщениям арабских хроник, в 904 году Симеон дошел до стен самого Константинополя. Побежденному византийскому императору удалось в том году заключить с ним мир на условии не предпринимать против болгар враждебных действий и ежегодно доставлять Симеону богатые дары. Болгаро-византийская граница передвинулась к северу Фессалоник, а интересы болгарского купечества были надежно защищены.
Цели князя Олега. В то время, когда Симеон настойчиво пытался вернуть Болгарии утраченные торговые позиции на территории Византии, Олег еще собирал воедино Русь. Подчинив власти Киева основные славянские племена, утвердив мир с варягами и заключив «крепчайший» союз с венграми, он обратил свои взоры на Византию. Готовя военный поход на Константинополь, он должен был получить право беспрепятственного прохода его войск по территории Болгарии.
Русско-болгарский союз. Историки полагают, что князь Олег в конце IX века — начале X века заключил союз с царем Симеоном Великим. Некоторые даже утверждают, что Болгария тайно помогала Руси и перед ее походом на Константинополь посылала в Киев своих представителей для заключения «тайного военно-союзного договора». Проход русского войска к стенам Царьграда по болгарской территории был весьма желательным для болгар. С одной стороны, они соблюдали недавно заключенный с Византией мирный договор, с другой — руками своего союзника наносили удар давнему и исконному противнику.
Политические контакты. Одно из писем византийского патриарха Николая Мистика содержит известие о союзе болгар с «варварами», однако с уверенностью говорить, что эти варвары были русскими, у историков нет. Болгарские ученые доказали, что между Русью и Болгарией существовала общая граница и имели место прямые политические контакты. Есть гипотеза, что между Русью и Болгарией существовало тайное соглашение, поскольку болгары использовали любой благоприятный момент, чтобы ослабить политические и военные позиции Византии.
Русь между Болгарией и Византией. С заключением в 904 году мира между Болгарией и Византийской империей противоречия между двумя странами не были устранены. Едва с Византией был заключен мир 907 года, в дальнейшем подкрепленный новым договором 911 года, как отношения Византии и Болгарии вновь обострились. Пользуясь этим, князь Олег осуществил успешный поход на греческую столицу Константинополь. Это было первое крупное военное предприятие объединенного Древнерусского государства против Византии. Под знаменами Олега выступили все подвластные ему восточнославянские и иные племена, впервые осознавшие себя единым целым.