О происхождении Олега почти ничего не известно. Он прибыл на Русь в составе варяжской дружины Рюрика и являлся одним из его ближайших воевод.
Имя Олега говорит о его скандинавском происхождении. Оно восходит к антропониму Хельги, что означает «священный носитель власти». Это имя не принадлежало к числу обыденных, а давалось в честь какого-либо выдающегося предка.
Легендарный предок. Согласно датским преданиям, имя Хельги носил конунг из династии Скьольдунгов, родоначальником которой являлся сын бога Одина. Он был величайшим воином и пользовался покровительством валькирий — небесных воительниц, одна из которых стала его возлюбленной. В скандинавском эпосе он предстает непобедимым героем: «Так убегали в страхе безмерном перед Хельги враги и родичи их, как козы бегут по горным склонам, страхом гонимы, спасаясь от волка. Так возвышался Хельги меж конунгов, как ясень гордый в зарослях терна или олень, росой обрызганный, он из зверей самый высокий, рога его блещут у самого неба!» К роду Скьольдунгов принадлежал и Рюрик, легендарный правитель Северной Руси.
Мифический отец. Полагают, что князь Олег и герой древних скандинавских саг Одд Стрела — это одно и то же лицо. В таком случае, отцом его являлся отважный варяг Кетиль Лосось из Халогаланда, самой северной области Норвегии. В «Саге об Эгиле» говорится, что Лосось был «знатный и прославленный человек». Он имел дружину в «шесть десятков человек», с которой разбойничал на реке Эльбе. Напав однажды на Торгау, он предал его огню и мечу, а затем «велел погрузить все свое и захваченное добро на два торговых корабля, самых больших, которые ему удалось достать. С ним была жена и дети«.
Переселение в Исландию. Обремененный добычей, Кетиль Лосось решил идти к берегам Исландии, о которой ходили слухи, что там «есть хорошие места» для землевладельцев. В «Саге об Эгиле» рассказывается, что переселенцы плыли вдоль южного берега острова и не никак могли к нему пристать из-за шторма и отсутствия удобных бухт. Наконец они вошли в устье реки Ранги, где остановились. «Лосось и его спутники разгрузили корабли, а потом стали осматривать и занимать земли к западу от реки и пасти там свой скот«, — сообщает сага. Позже Кетиль завладел территорией между реками Тьорса и Маркарфльот — «от гор до моря». По преданию, жена Лосося Ингунн родила ему, по крайней мере, пятерых сыновей, старшим из которых был Хравн. Он и унаследовал земли отца. Хельги был третьим сыном, которому ничего не полагалось из владений Кетиля.
Ремесло викинга. В составе отряда викингов Хельги немало лет бороздил моря в поисках богатства и славы. По данным скандинавских саг, он совершал набеги на Западную Европу, в земли Бьярмаландии в устье Северной Двины, в Византию. Не раз он вторгался в пределы Гардарики — так норманны называли Русь. «Он отличался всеми доблестями, какие только можно себе представить«, — так воспевали Хельги древние предания.
Моральный кодекс викинга. Викинг, претендующий на уважение соотечественников, обязан был овладеть многими боевыми искусствами, а также демонстрировать в схватке мужество, стойкость, верность товарищам и семье. Среди вековых заповедей скандинавов были гостеприимство, верность данной клятве, месть обидчику, добрые дела на благо общества. В скандинавской поэме «Речи Высокого» сказано: «И скот падет, и близкие уйдут: все люди смертны. Но не умрет доброе имя достойных… Я знаю лишь одно бессмертно — слава великих дел«.