Объединив силы варяжских дружин и северных племен, князь Олег стал продвигаться к Поднепровью, подчиняя своей власти все встречавшиеся на его пути города и земли.
Готовясь к походу на Киев, князь Олег призвал для участия в нем варягов-наемников, чтобы они усилили его дружину. Он также привлек в свое войско «великое число» новгородцев, кривичей, веси, чуди и мери. С этой огромной ратью он двинулся водным путем на Днепр. Никогда еще по древним руслам рек и волокам не шел столь грандиозный караван судов. Вместе с Олегом находился его воспитанник Игорь. «Кто владел Киевом, тот держал в своих руках ключ от главных ворот русской торговли. Вот почему всех варяжских князей, появлявшихся на севере, так тянуло к Киеву«, — писал В.О. Ключевский.
«Принятие» Смоленска. Князь Олег подошел к Смоленску, столице племенного союза кривичей. Он «принял власть» в городе и посадил в нем своего наместника с сильной дружиной, способной удержать новую землю. Среди воинов Олега находились кривичи, и они смогли убедить своих единоплеменников безропотно отдаться под власть могучего правителя. Овладение Смоленском прошло мирно, без жертв и разорений.
Взятие Любеча. Далее князь Олег вторгся во владения северян, которые не захотели ему покориться. Главным городом в их земле являлся древний Любеч, который новгородскому войску пришлось брать с боем. Отставив и там своего «мужа» с большим отрядом воинов, князь Олег пошел далее вниз по Днепру.
Хитрость Олега. Богатый Киев был столицей земли полян. Князь Олег понимал, что его правители Аскольд и Дир не отдадут город без боя. В прошлом дружинники Рюрика, они были отважными воинами, имевшими за плечами немало ратных подвигов. В былые годы они плечом к плечу с Олегом сражались в одном варяжском отряде. Он оставил основную часть своих судов на подступах к Киеву, а сам на нескольких ладьях пристал к берегу в предместье Угорском. Велев своим воинам укрыться в ладьях, он послал сказать киевским князьям, что купцы с севера идут в Византию и хотят повидаться с ними. Аскольд и Дир поспешили навстречу Олегу, который ожидал их, держа на руках княжича. Едва они подошли ближе, ратные люди, выскочив из укрытия, окружили их. Олег воскликнул: «Вы не князья, не роду княжеского, а я роду княжеского!» И указывая на Игоря, добавил: «А вот сын Рюриков!». Киевские князья были вероломно убиты.
Вокняжение Олега в Киеве. Похоронив несчастных Аскольда и Дира, Олег как победитель вступил в Киев. Мирные жители, пораженные его жестоким и кровавым злодеянием и сильным войском, безропотно приняли его власть. Старейшины города почли за лучшее смириться. Дружина киевских князей, сильно потерявшая в численности после похода на Византию, не оказала ему никакого сопротивления. Часть ее примкнула к войску Олега, другая — ушла к грекам в поисках воинской удачи. Новый правитель объявил Киев столицей — «матерью городов русских».