На протяжении многих десятилетий Русь поддерживала разнообразные отношения с печенегами, кочевавшими в южных степях от Дона до Дуная.
Впервые летопись упоминает о вторжении печенегов на Русь под 915 годом, однако хазарам они были известны, начиная с VIII века. Кочевнический союз печенегов сформировался из тюркоязычных и финно-угорских племен. Он кочевал в заволжских степях, беспокоя славянские земли. Печенеги разделялись на восемь орд, причем одна часть их кочевала между Дунаем и Днепром, а другая — между Днепром и Доном. Император Константин сообщал, что печенеги часто совершали набеги на Русь, угоняя скот и захватывая мирных жителей в рабство. Нередко они поджидали торговые караваны у днепровских порогов на пути «из варяг в греки» и, пользуясь их беззащитностью при перетаскивании судов волоком, нападали на купцов и захватывали товары. По возможности, руссы старались не вступать в открытую войну с кочевниками, ведь в таком случае они могли оказаться совершенно отрезанными от Крыма и Византии.
Торговля с «пацинаками». Печенеги, или «пацинаки», как их называли греки, продавали руссам скот, а также контролировали поступление товаров из Причерноморья. Современник свидетельствовал, что через Херсонес печенеги торговали с Русью и Византией: «Это племя занимается торговлей с херсонитянами и отправляет поручения их и царя в Россию, Хазарию, Зихию (древнюю Адыгею) и прочие тамошние страны, получая, разумеется, от херсонитов условленное вознаграждение за такую службу, смотря по свойству услуги и положенному на нее труду, по продаже шелковых тканей, перевязей, муслина, бархата, перца, красных парфянских кож и других подобных вещей…«
Военные союзы с печенегами. Ради своего спокойствия русские князья старались заключить с печенегами военные союзы, используя их отряды для усиления своих ратей. Однако на поле брани они были плохими соратниками, предпочитая вступать в бой только в случае явной победы руссов. В 915 году печенеги «створили мир с Игорем, идя к Дунаю«, чтобы обеспечить себе надежный тыл: захватывая степные просторы, печенеги попытались освоить и лесостепные области, но натолкнулись на сопротивление местных племен. Тогда они откочевали к границам Болгарии и Венгрии.
Осада печенегами Киева. Весной 969 года в русские пределы вторглись бесчисленные орды печенегов и подступили к Киеву. Княгиня Ольга, которая уже передала бразды правления страной сыну Святославу, оказалась в осажденном кочевниками городе с маленькими внуками Ярополком, Олегом и Владимиром. В это время князь Святослав находился в военном походе на Дунае, и помощи ждать было неоткуда. Осада была длительной. Ольга держалась стойко, что вселяло надежду в сердца измученных горожан. Летописец рассказывает, что нашелся смельчак, который пробрался сквозь лагерь печенегов и вызвал подмогу. В тот раз печенеги отступили, а подоспевший со своей дружиной Святослав нагнал их и заставил отойти в степь.
