Образ княгини Ольги в значительной степени принадлежит миру былин и преданий. О ее жизни до брака с князем Игорем историкам практически ничего неизвестно.
О жизни Ольги в годы ее молодости, летописи сообщают крайне мало. В «Радзивиловской летописи» под 903 годом повествуется о возмужании Игоря, воспитанного Вещим Олегом сына Рюрика, и впервые упоминается ее имя. «Когда Игорь вырос, то следовал за Олегом и слушался его, — сообщается в ней. — И привел ему Олег жену от Плескова«. Ряд исследователей полагает, что девушка была уроженкой Пскова. О псковском происхождении княгини Ольги свидетельствует и «Новгородская первая летопись», и другие более поздние источники.
Версия В.Н. Татищева. Со слов историка XVIII века В.Н. Татищева, который опирался на данные ныне утраченной «Иоакимовской летописи», Ольга прибыла из Изборска, стоявшего на реке Великой чуть выше Пскова. Татищев уверял, что древний Изборск находился на месте погоста Выбуты, или Выбутовская весь, как тогда говорили. По словам Татищева, Олег женил Игоря на девице Прекрасе, однако по неизвестным нам соображениям ее «нарек во свое имя Ольга«.
«От языка варяжского». В 1553 году псковский книжник Василий, в иночестве Варлаам, составил «Житие святой равноапостольной княгини Ольги». Ссылаясь на «повести многие», сообщавшие о «подлинной родине» княгини, он утверждал: «Святая и блаженная великая княгиня Ольга русская родилась в Плесковской стране, в веси, зовумой Выбуто… Об имени же отца и матери писания негде же не нашел…«. Тем не менее инок Варлаам уверял, что была княгиня «от языка варяжского«. В Древней Руси варягами называли не только скандинавов, но и выходцев с южного побережья Балтийского моря, заселенного различными племенами, в том числе и славянскими.
«Из Гостомыслова рода». Многие летописи и предания XVII-XVIII веков уверяют, что Ольга происходила из рода старейшины ильменских словен Гостомысла, который, по преданиям, призвал варяга Рюрика княжить на Руси. В «Мазуринском летописце» Ольга названа «правнукой Гостомысловой от Пскова«. В некоторых других летописях и церковных житиях ее даже называют «дщерью Гостомысловой«, что совсем невероятно. В.Н. Татищев предполагал, что Ольга «была рода прежних князей славянских«, а вовсе не простолюдинка.
«Болгарская» гипотеза. В 1888 году архимандрит Леонид, в миру Кавелин, высказал предположение о болгарском происхождении княгини Ольги, посчитав, что названный в летописи город «Плесков», откуда она была «приведена», мог означать болгарский город Плисков, ныне Плиска. Эта версия получила распространение среди ряда историков и публицистов. В 1930-е годы болгарский писатель Стилиан Чилингиров, основываясь на неизвестных данных, утверждал, что Ольга была внучкой болгарского царя Бориса I, племянницей царя Симеона, дочерью его сестры Анны, вышедшей замуж за знатного боярина Сондока. «Болгарская» гипотеза происхождения 0льги основывается на тексте «Краткого Владимирского летописца» XVI века, где имеется указание, что князь Олег «Игоря женил в Болгарех, взяв за него княжну именем Ольгу, которая была очень мудра«.
Любовь с первого взгляда. В середине XVI века в «Степенной книге царского родословия», составленной протопопом московского Благовещенского собора Андреем, сподвижником митрополита Макария, была приведена официальная версия знакомства Ольги с молодым князем Игорем. Там говорится, что однажды Игорь тешился охотой на псковской земле. Конь вынес его на берег реки Великой и узрел князь на другом ее берегу «лов желанный». Переправиться через реку ему помог незнакомец, плывущий «в ладьице». Присмотревшись к гребцу, князь понял, что перед ним — девица «юная и доброзрачная». С первого взгляда Игорь воспылал страстью к девушке и «разгорелся желанием к ней».
Он стал говорить ей слова бесстыдные и склонять ее «к сраму». Незнакомка отвечала ему твердо, что она не даст себя в обиду. «Оставь всякое беззаконие и неправду, — сказала она. — Если сам ты уязвлен будешь всякими постыдными деяниями, то как сможешь другим воспретить неправду и праведно управлять державой своей? Знай же, что если не перестанешь соблазняться моей беззащитностью, то лучше для меня будет, чтобы поглотила меня глубина реки сей…» По преданию, простолюдинка оказалась благоразумнее молодого князя. Образ прекрасной перевозчицы запал ему в душу.
Предположение Н.М. Карамзина. В «Истории государства Российского» Н.М. Карамзин отметил, что, в отличие от поздних источников, автор «Повести временных лет» ничего не сообщает о происхождении Ольги. Он писал: «Обыкновения и нравы тогдашних времен, конечно, дозволяли князю искать для себя супругу в самом низком состоянии людей, ибо красота уважалась более знаменитого рода… Имя свое приняла она, кажется от имени Олега, в знак дружбы его к сей достойной княгине или в знак Игоревой к нему любви«.
Вышгород — «град Ольгин». Большинство историков склоняется к мысли, что в 903 году Ольгу, которой было не менее десяти лет, привезли в Киев, чтобы сочетать браком с Игорем, имевшем уже в то время других жен. В качестве свадебного дара — «вена» — Игорь предоставил ей Вышгород, расположенный недалеко от Киева, на правом берегу вверх по течению Днепра, на высоком холме. В этом хорошо укрепленном городе была устроена резиденция княгини Ольги. Здесь разместился ее двор, и стояла ее дружина.