Княгиня Ольга правила Киевской Русью в течение двадцати лет, укрепляя государственность в подвластных ей землях. Тем временем Святослав подрастал под опекой верного воеводы Асмуда. Возмужав, он оттеснил Ольгу от управления страной.
После известия о рождении Святослава его имя упоминается в летописи под 944 годом в договоре Игоря с Византией. В «Повести временных лет» говорится, что в 945 году Святослав с матерью жил в Киеве и через год Ольга с сыном предприняли военный поход в Древлянскую землю.
Боевое крещение Святослава. Осенью 946 года киевская дружина выступила в поход против древлян. Возглавляли войско воеводы Свенельд и Асмуд. Вместе с ними впереди рати ехал и четырехлетний Святослав. Ольга известила знатных людей Искоростеня, что хочет сотворить тризну на могиле мужа и зазвала их на пиршество. Когда хмельные меды одурманили гостей и они заснули, княгиня велела дружинникам изрубить их мечами. «И иссекли их пять тысяч«, — сообщает летопись. Войско Ольги двинулось к Искоростеню. Жители города выставили навстречу свою дружину. Когда рати сблизились, княжич Святослав первым метнул копье в противника. По обычаю, именно князь должен был дать сигнал к началу битвы. Пролетев между ушами коня, брошенное слабой детской рукой копье «ударило тому в ноги«. Воеводы вскричали: «Князь уже начал; последуем, дружина, за князем!» В открытом бою русы победили древлян. Так Святослав получил боевое крещение.
Миссия Ольги. Как правительницу, Ольгу беспокоило ущемление прав руссов в Константинополе, ограниченных положениями договора между Русью и Византией 944 года. Летом 957 года она отправилась в Царьград, чтобы урегулировать отношения между двумя странами. Кроме того, Ольга вынашивала мысль об устройстве брака пятнадцатилетнего князя Святослава с одной из младших дочерей императора Константина VII Багрянородного. Свой интерес к визиту киевской княгини имел и басилевс, остро нуждавшийся в наемниках-руссах, поскольку в те времена империя вела многочисленные войны. Затем княгиню и ее многочисленную свиту, в которой состояли и «люди Святослава», длительное время продержали на константинопольском рейде. Лишь 9 сентября Константин Багрянородный принял русскую «архонтиссу» во дворце.
В императорских покоях. За официальной встречей с императором, последовал обед у его супруги — «деспины» Елены, где каждый из гостей получил денежные поолучил денежные подарки. Ольге преподнесли 500 милиарисиев (серебряных монет). Богато одарили купцов, послов, членов свиты, служанок и даже рабынь. Странным выглядит то, что «люди Святослава» получили только по 5 милиарисиев, что они сочли оскорбительным для себя. После обеда состоялась беседа Ольги с императором, во время которой княгине разрешено было сидеть в присутствии басилевса и разговаривать с ним, «сколько хотела». Предложение княгини о брачном союзе Святослава с византийской царевной Константин Багрянородный категорически отклонил. Сам же хотел получить от Ольги заверения, что Русь будет оказывать ему помощь, присылая своих воинов и выплачивая ему дань как союзнику. Результат переговоров был неутешителен для «людей Святослава», и они не явились на второй прием Ольги у императора, который состоялся 18 октября.
Загадочный «анепсий». Летопись ничего не сообщает о том, был ли Святослав в составе свиты матери. Из византийских источников известно, что в составе русского посольства находился некий «анепсий» (кровный родственник), который получил 30 серебрянных монет в дар от императора. Он упомянут вторым после княгини, что говорит о его высоком статусе. Некоторые историки полагают, что речь здесь идет о Святославе, который сопровождал мать в путешествии в Царьград. Однако вряд ли приезд будущего властителя Руси остался бы незамеченным византийскими хронистами и не нашел отражения в придворном церемониале. Вероятно, в свите был некто из родичей Ольги, обеспечивавший безопасность ее посольства. Что касается Святослава, то логично предположить, что он остался в Киеве как носитель великокняжеской власти.
Благочестие княгини. Ольга возвращалась на Русь в большой тревоге. «Повесть временных лет» передает ее размышления: «Люди мои — язычники, и сын мой, — да сохранил бы меня Бог от всякого зла«. По приезде в Киев княгиня попыталась приобщить к христианству Святослава, однако он и слышать об этом не хотел. С досадой он отвергал все ее доводы и «еще и гневался на мать«. Он говорил: «Как же я могу иную веру один принять? А дружина моя над тем смеяться начнет!» Святослав не запрещал никому менять религию, но к христианам относился с презрением. Ольге не оставалось ничего делать, как отступиться от своего намерения. Скупые строки «Повести временных лет» ясно говорят о наличии языческой оппозиции не только в Киеве, но и в собственной семье княгини Ольги. Святослав, который уже вырос и возмужал, давно имел других советчиков — жаждущих добычи воинов, далеких от идей христианства. Он верил, что государство держится лишь княжеским мечом и верной дружиной.