Крещение Руси князем Владимиром в 988 году явилось пятой попыткой приобщить русский народ к вере Христовой. Свою лепту в христианизацию страны внесла и княгиня Ольга, хотя и не сумела противостоять языческой партии Святослава.
Первым крестителем руссов называют апостола Андрея, проповедовавшего в Киеве и Новгороде. Затем имела место просветительская деятельность Кирилла и Мефодия, создавших славянскую азбуку и сделавших перевод с греческого языка Священного Писания и ряда богослужебных книг. «Третье крещение» произошло, когда киевские князья Аскольд и Дир с дружинниками и «болярами» около 860 года приняли новую веру от епископа, посланного патриархом Фотием. Тогда же в Константинополе была учреждена русская епархия. Четвертую попытку обновить Русь через христианство сделала княгиня Ольга.
Желание утвердить Христианство. Приняв в 957 году святое крещение в Константинополе, княгиня Ольга решила привести в христианство своих подданных. С этой целью по возвращении из Византии она занялась миссионерской деятельностью. В «Житии Ольги» говорится, как она, обходя Русскую землю, «сокрушала» языческих идолов, а на месте их возводила церкви, «всем людям благочестие проповедовала и учила их вере Христовой«. Действия Ольги вызывали недовольство и гнев Святослава, поддерживаемого частью киевской знати и дружиной.
Посольство к Оттону I. Для того чтобы крестить подданных, Ольга нуждалась в штате священнослужителей. Поскольку ее отношения с Константином Багрянородным испортились, осенью 959 года она отправила посольство к германскому королю Оттону I Великому с просьбой прислать на Русь епископа и священников. В то время раскол между Восточной и Западной церковью еще не произошел, хотя между ними и возникли острые противоречия. Действия Ольги вовсе не были отступлением от православия: она лишь искала наиболее выгодные условия для вхождения Руси в состав христианских народов.
Неудача Адольверта. Епископом в Киев был назначен Адальберт, монах монастыря Святого Максимина в Трире. Он прибыл в столицу русского государства не раньше осени 961 года. Латинская миссия проявила в городе такую настойчивость в утверждении новой религии, что вызвала протест Святослава, его верной дружины и простых обывателей. Не прошло и года, как Адальберт решил побыстрее вернуться на родину, «убедившись в тщетности своих усилий«. В «Хронике» Титмара Мерзебургского, написанной в начале XI века, сказано, что миссионера на Руси преследовали язычники: «Епископ едва избежал опасности от их происков«. Некоторые из его спутников были убиты, самому ему едва удалось спастись. В «Деяниях Магдебургских епископов» говорится про руссов: «Ожесточенный народ, свирепый видом и неукротимый сердцем, изгнал его из своих пределов, презрев благовествовавшего Евангелие мира«. Причину выдворения епископа Адальберта многие историки видят в государственном перевороте, совершенном «языческой партией» во главе с князем Святославом.
Совершеннолетие Святослава. Между тем, Святослав уже вступил в пору совершеннолетия и был вполне готов, чтобы принять бразды правления страной. Однако он вовсе не спешил освобождать Ольгу от бремени государственных дел. Он вынашивал грандиозные военные планы. В летописи сказано, что, когда он возмужал, он стал набирать в свое войско воинов «многих и храбрых«, формируя мобильную, прекрасно обученную и подготовленную дружину, всецело преданную своему предводителю. С 964 года началась активная деятельность князя Святослава, но она была всецело военной, а государственное управление на Руси продолжало оставаться прерогативой княгини Ольги.