Родившийся от рабыни-прислужницы Владимир был признан законным сыном Святослава и воспитывался в Киеве при дворе княгини Ольги.
Доподлинно неизвестно, когда родился Владимир Святославич. По мнению историков, это произошло между 960 и 962 годами. Первые несколько лет жизни княжич провел в Будутиной Веси с матерью, обожавшей его. Как это было тогда принято, в три года его «постригли»: этот обряд символизировал признание его законным сыном, наследником своего отца и означал его переход под мужскую опеку. Одновременно имело место его «посажение на коня», означавшее посвящение в воины. В середине 960-х годов княгиня Ольга потребовала, чтобы внука привезли в Киев. С той поры летопись ничего не сообщает о судьбе Малуши. Что касается Владимира, то он подрастал под присмотром бабки, вовсе не питавшей нежных чувств к «робичичу», как его презрительно именовали в ее тереме. Князь Святослав, редко бывая на родине, не испытывал ни малейшей привязанности к своим сыновьям, а они его практически не знали, страшились его грозного вида, громового голоса и свирепого нрава. Обласканные бабкой Ярополк и Олег сторонились Владимира. Он же ненавидел своих сводных братьев, которые его жестоко унижали. Единственным человеком, который о нем заботился и направлял его по руслу жизни, был брат матери Добрыня, который состоял дядькой при Владимире, или, как тогда говорили, был его «кормильцем». Воевода искренне любил своего питомца.
Формирование характера. Отлученный от матери Владимир был сильно привязан к своему наставнику.
Добрыня учил его ратному делу, воспитывал в нем стойкость духа, ободрял в минуты огорчений. При его поддержке и защите Владимиру удалось избежать участи забитого побочного княжеского сына, каких было немало у Святослава. Добрыня смог заслужить расположение князя-воина, и «робичич» воспитывался так же, как «законные» княжичи Ярослав и Олег.
При этом в Киеве Владимиру ни на минуту не давали забыть о его низком происхождении. Это заставляло его с большей энергией совершенствовать навыки воина, закалило его волю, научило хитрости, избавило его от высокомерия, свойственного его сводным братьям.
«Елена, королева русов». В то время как Святослав постоянно пребывал в воинских трудах, княгиня Ольга твердой рукой управляла внутренней жизнью государства. После принятия ею в 957 году святого крещения в Константинополе, в официальных документах она именовалась «Еленой, королевой русов». Став христианкой, Ольга пыталась склонить последовать ее примеру своего сына Святослава, но тот остался непреклонен. «Как мне одному принять иную веру? А дружина моя станет насмехаться«, — говорил Святослав матери.
Святослав запретил княгине Ольге крестить его сыновей. Тем не менее она пыталась привлечь их к православию.
На краю гивели. Весной 969 года, когда князь Святослав находился на Дунае, в русские пределы вторглись печенеги и подступили к Киеву. Княгиня Ольга с внуками Ярополком, Олегом и Владимиром оказалась в осажденном городе. Летопись умалчивает о том, сколько дней продолжалась осада. Известно лишь, что в Киеве не хватало продовольствия и воды. Вокруг него раскинулся лагерь кочевников из сотен кибиток и шатров.
Счастливое избавление. Казалось, Киев обречен, и гибель княжеского семейства неминуема. Неожиданно к противоположному берегу Днепра подошла дружина воеводы Претича, оставленного Святославом на Руси. Но Претич не решился сразу выступить против печенегов. В этой ситуации княгиня Ольга не знала, что ей предпринять, и тогда собрание горожан решило сдать город. Вдруг один смельчак вызвался пробраться в русский лагерь и сообщить о бедственном положении осажденных.
Взяв в руки уздечку, он выбрался из Киева и прошел по вражескому стану, будто бы разыскивая своего коня. Кочевники принимали его за своего, ибо «умел он говорить по-печенежски«. Благополучно добравшись до противоположного берега Днепра, юноша сообщил дружинникам, что киевляне смогут продержаться от силы один день, а затем, если не придет подмога, город падет. И воевода Претич, не имевший воинов для полноценной битвы, рассудил так: «Подступим завтра в ладьях и, захватив княгиню и княжичей, умчим их на эту сторону. Если же этого не сделаем, погубит нас Святослав«. Наутро дружинники погрузились в ладьи и громко затрубили в боевые роги. Печенегам показалось, что на них движется сам князь Киевский, и они бежали.
Возвращение Святослава. Несмотря на счастливое спасение, киевлян волновало нежелание князя Святослава заниматься делами Отечества. Горожане отправили Святославу гонцов со словами: «Ты, князь, ищешь чужой земли и о ней заботишься, а свою — покинул. А нас чуть было не взяли печенеги, и мать твою, и детей твоих. Если ты не придешь и не защитишь нас, то возьмут-таки нас«. Получив известия о происшедшем на родине, Святослав с малой дружиной вернулся в Киев к великой радости княгини Ольги. «И, придя в Киев, целовал мать свою и детей своих, и печалился о бывшем от печенегов«, — сообщал летописец. Затем Святослав, объединившись с воеводой Претичем и другими военными отрядами, «прогнал печенегов в поле«, после чего на некоторое время установился мир.
Кончина княгини Ольги. Великий князь Святослав недолго пробыл в Киеве. В то же лето он вновь стал собираться на Дунай.
Между тем, мать его уже находилась при смерти. Чувствуя, что силы ее покидают, она умоляла его повременить с отъездом: «Видишь меня, в болезни пребывающую? Куда же хочешь идти от меня? Погреби меня и иди, куда хочешь«. Она взяла с сына обещание «не творить тризны над собою» и приняла святое причастие. Через три дня, 11 июля 969 года, княгиня Ольга скончалась. Она завещала похоронить ее по христианскому обряду. «И плакали по ней плачем великим сын ее, и внуки ее, и все люди«, — сообщает летопись.
Раздел земли между Святославичами. Следующий год князь Святослав провел в Киеве, распределяя русские земли между сыновьями. Тогда Русь не имела еще четких границ. Влияние великого князя распространялось на Киевские земли и Древлянское княжество, вошедшее во времена Ольги в пределы русского государства. Святослав «посадил» Ярополка наместником в Киеве, а Олега — у древлян в Овруче. В это время неожиданно прибыли к нему посланцы Великого Новгорода и стали просить себе князя. И Ярополк, и Олег отказались принять эту честь. Вскоре Владимир вместе с Добрыней отбыл в Новгород, а отец его, разделавшись с заботами об устройстве Русской земли, с легкой душой отправился на Дунай.
Гивель Святослава. «Иоакимовская летопись» свидетельствует: «По смерти Ольги Святослав пребывал в Переяславце на Дунае, воюя с казарами, болгарами и греками, имея помощь от тестя, князя угорского и князя ляцкого, не единожды побеждая… Все войско погубил. Тогда диавол возмутил сердца вельмож нечестивых, начал клеветать на христиан, бывших в войске, якобы это падение войск приключилось от прогневения лжебогов их христианами. …Князь же, видя их непокорение, особенно на пресвитеров ярясь, якобы те чарованием неким людям отвращают и в вере их утверждают, послал в Киев, повелел храмы христиан разорить, и сжечь и сам вскоре пошел, желая всех христиан изгубить. Но Бог ведал, как праведных спасти, а злых погубить, ибо князь всех воинов отпустил полем к Киеву, а сам с немногими пошел в ладьях, и на Днепре близ проторча (порогов) напали на них печенеги и со всеми, бывшими при нем, убили«.